Notwithstanding the “one-fifth restriction” mentioned above, there are certain Mitzvos where one can go beyond the fifth and even do so by means of borrowing.
The following Gemara lists both Shabbas and Yom Tov as the first two of the three Mitzvos where no restrictions apply: מַאי ״כִּי חֶדְוַת ה׳ הִיא מָעֻזְּכֶם״? אָמַר רַבִּי יוֹחָנָן מִשּׁוּם רַבִּי אֱלִיעֶזֶר בְּרַבִּי שִׁמְעוֹן: אָמַר לָהֶם הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא לְיִשְׂרָאֵל: בָּנַי, לְווּ עָלַי, וְקַדְּשׁוּ קְדוּשַּׁת הַיּוֹם, וְהַאֲמִינוּ בִּי וַאֲנִי פּוֹרֵעַ.
ביצה טו ע"ב
The reason for the above is because the expenses one has for Shabbas, YomTov, and expenditures for the school fees of children's chinuch are not included in the original assessment of how much money one is to receive at the beginning of the year: כׇּל מְזוֹנוֹתָיו שֶׁל אָדָם קְצוּבִים לוֹ מֵרֹאשׁ הַשָּׁנָה וְעַד יוֹם הַכִּפּוּרִים, חוּץ מֵהוֹצָאַת שַׁבָּתוֹת וְהוֹצָאַת יוֹם טוֹב וְהוֹצָאַת בָּנָיו לְתַלְמוּד תּוֹרָה, שֶׁאִם פָּחַת — פּוֹחֲתִין לוֹ, וְאִם הוֹסִיף — מוֹסִיפִין לוֹ.
ביצה טז ע"א
The Alter Rebbe codifies this above-mentioned exception to the restriction as law in his Shulchan Aruch adding, however, that the above only applies if one has the property to use as collateral when one borrows. If one, however, does not have any property, one should not borrow: ואף על פי כן תחשב לו לצדקה לענין שיכול להוציא כל הוצאות לימוד בניו הגדולים ממעות מעשר שלו או החומש אם אין ידו משגת משא"כ בשכר הלימוד עצמו כמו שיתבאר בהלכית צדקה. אך מי שאינו מחשב הוצאה זו במעשר או בחומש שלו הרי זה זריז ונשכר כמו שאמרו חכמים כל מזנונותיו של אדם קצובין לו מראש השנה ועד יום הכפורים מה שעתיד להשתכר בשנה שיהא ניזון משם קצוב לו כך וכך ישתכר בשנה ויש לו ליזהר מלעשות יציאה מרובה שלא יוסיפו לו שכר למזונות אלא מה שפסקו לו חוץ מהוצאות שבתות וימים טובים והוצאות בניו לתלמוד תורה שאם הוסיף מוסיפין לו ומ[מ]ציאין לו שכר לשעה או לאחר שעה וְכָל הַמַּרְבֶּה בְּהוֹצָאַת שַׁבָּת וּבְתִקּוּן מַאֲכָלִים רַבִּים וְטוֹבִים הֲרֵי זֶה מְשֻׁבָּח וְהוּא שֶׁיָּדוֹ מַשֶּׂגֶת. וְאַף אִם אֵין לוֹ עַכְשָׁו מָעוֹת מְזֻמָּנִים אֶלָּא חֲפָצִים יְמַשְׁכְּנֵם וְיִלְוֶה עֲלֵיהֶם וְהַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא יַמְצִיא לוֹ לִפְרוֹעַ וְעַל זֶה אָמְרוּ רַזַ"ל אָמַר הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא לְווּ עָלַי וַאֲנִי פוֹרֵעַ כְּלוֹמַר שֶׁאֵין הוֹצָאַת שַׁבָּת וְיוֹם טוֹב עוֹלֶה בְּחֶשְׁבּוֹן הַקִּצְבָה שֶׁנִּקְצַב לוֹ בְּרֹאשׁ הַשָּׁנָה לִמְזוֹנוֹת כָּל הַשָּׁנָה וּשְׁאָר צְרָכָיו שֶׁכָּךְ אָמְרוּ חֲכָמִים כָּל מְזוֹנוֹתָיו וְהוֹצָאוֹתָיו שֶׁל אָדָם קְצוּבִין לוֹ מֵרֹאשׁ הַשָּׁנָה שֶׁקּוֹצְבִין לוֹ כַּמָּה יִשְׂתַּכֵּר בְּשָׁנָה זוֹ לְצֹרֶךְ מְזוֹנוֹתָיו וּשְׁאָר צְרָכָיו שֶׁל כָּל יְמוֹת הַשָּׁנָה חוּץ מֵהוֹצָאוֹת שַׁבָּתוֹת וְיָמִים טוֹבִים שֶׁאֵין קוֹצְבִין עָלֶיהָ כְּלוּם אֶלָּא אִם מוֹסִיף בְּהוֹצָאַת שַׁבָּת וְיוֹם טוֹב מוֹסִיפִין לוֹ. אֲבָל אִם אֵין לוֹ חֲפָצִים לְמַשְׁכְּנָם וְלִפְרוֹעַ בָּהֶם לֹא יִלְוֶה וְשֶׁהַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא יִפְרַע כִּי מֵאַחַר שֶׁאֵין לוֹ מִשֶּׁלּוֹ אֵין עָלָיו חִיּוּב כְּלָל לְהַרְבּוֹת בְּהוֹצָאַת שַׁבָּת יוֹתֵר מֵהַשָּׂגַת יָדוֹ:
שולחן ערוך אדה”ז סי רמ"ב סעי' ג
This unrestricted budget is likewise highlighted in the Alter Rebbe’s Hilchos Talmud Torah:ואף על פי כן תחשב לו לצדקה לענין שיכול להוציא כל הוצאות לימוד בניו הגדולים ממעות מעשר שלו או החומש אם אין ידו משגת משא"כ בשכר הלימוד עצמו כמו שיתבאר בהלכית צדקה. אך מי שאינו מחשב הוצאה זו במעשר או בחומש שלו הרי זה זריז ונשכר כמו שאמרו חכמים כל מזנונותיו של אדם קצובין לו מראש השנה ועד יום הכפורים מה שעתיד להשתכר בשנה שיהא ניזון משם קצוב לו כך וכך ישתכר בשנה ויש לו ליזהר מלעשות יציאה מרובה שלא יוסיפו לו שכר למזונות אלא מה שפסקו לו חוץ מהוצאות שבתות וימים טובים והוצאות בניו לתלמוד תורה שאם הוסיף מוסיפין לו ומ[מ]ציאין לו שכר לשעה או לאחר שעה
שוע"ר הלכות תלמוד תורה פרק א הלכה ה
In a letter dated 5722, the Rebbe similarly highlights the importance of spending whatever means necessary on one's children's Chinuch: …Jewish parents are always self sacrificing in order to safeguard the happiness of their children. If this is so even in matters which are not very essential, how much more so should this be in such a vital issue as education, which is the foundation of the whole future life.
I am, therefore, confident that you will overcome all difficulties and make the financial sacrifice, if necessary, to ensure the best Torah education for your children. All the more so, since, actually, there is no financial sacrifice involved, as the Torah assures us that all expenses connected with Torah education come under a special account, upon which a Jewish parent can draw as much as he wants. Our Sages state that the blessing of Kesivo vachasimo toivo includes a fixed budget for all needs throughout the year, but this budget does not include expenditures connected with such things as Shabbos and Yom Tov observance and the Torah education of children, which allowances are not fixed and limited, but elastic, and the more money spent for these sacred purposes, the more is provided…
See image of the unsigned letter in Teshura Marosov-Posner page 18